Stein posò per questo famoso ritratto nello studio di Picasso a Parigi, con indosso un abito di velluto a coste marrone che ricopriva la sua mole imponente. Picasso, colpito dall’acuto intelletto e dai modi liberi della scrittrice americana, si era offerto di farle un ritratto. Nell’autunno del 1905 iniziarono le numerose sedute di posa, che nella ricostruzione mitizzata della Stein furono ben novanta, cosa difficile a credersi considerata la rapidità che contraddistingueva il lavoro di Picasso. Nella primavera del 1906, non contento di come aveva dipinto il volto, Picasso lo cancellò. Quando poi tornò a Parigi quell’autunno, senza incontrare la Stein, creò questo viso simile a una maschera il cui aspetto arcaicizzante preannuncia il suo nuovo stile che si era andato sviluppando durante il soggiorno estivo a Gósol, in Spagna. Picasso innestò con audacia una testa in stile proto-cubista sul corpo della Stein, dipinto secondo i canoni del periodo rosa, dando vita a un ritratto unico e iconico.